그의 가계에서 주목할 만한 사항은 그가 영의정 이산해(李山海, 1539~1609)의 사위였다는 것이다. 이덕형은 16세 때인 1577년(선조 10) 이산해의 삼촌 토정(土亭) 이지함(李之菡, 1517~1578)의 추천으로 영의정의 사위가 되었다.
흥미롭게 오성 이항복도 도원수 권율의 사위였다. 절친했던 두 사람은 당대의 명사를 장인으로 모시는 영광도 공유한 것이다. 늘 그렇듯이 결혼에는 가문이나 그 밖의 조건도 무시할 수 없지만, 사람 자체가 가장 중요할 것이다. 한 시대를 대표한 중신답게 이산해와 권율은 인재를 알아보는 능력이 있었다.
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